2006

• 2月

  2/22　デビューミニアルバム『恋人よ』でデビュー
  『恋人よ』：地元エフエム沖縄でパワープレイ

• 4月

  初の県外ライブ（ガガガSP九州ツアーに対バンで参加）

• 7月

  7/5　1stシングル『アンマー』リリース
  タワーレコード那覇店4週連続総合チャート第１位獲得！

• 8月

  「めざましライブ」初出演（東京での初ライブ！）

• 9月

  9/13　2ndミニアルバム『ウージの唄』リリース

• 12月

  日本有線放送大賞 新人賞受賞
  『アンマー』テレビ初披露

  TBS「NEWS23」年末特番にて『アンマー』演奏

2007

• 4月

  4/11　2ndシングル『手と手』リリース
  各地のラジオ局でパワープレイ獲得

• 5月

  フジテレビ「HEY!HEY!HEY!」初出演

  5/9　配信シングル『アンマー母の日ヴァージョン』をリリース

• 8月

  「SUMMER SONIC」初出演

• 9月

  「SWEET LOVE SHOWER’07」初出演

• 10月

  10/23　1stフルアルバム『そろそろ、かりゆし』リリース
  スペースシャワーTV POWER PUSHに『電照菊』が選出

2008

• 3月

  初のワンマンツアー「平成大航海 南に舵を取れ」開催（全国15ヶ所）
  このツアーよりギター宮平直樹がメンバーとして正式加入

• 5月

  5/11　母に感謝のコンサート（＠大阪城ホール）に出演

  5/13　3rdシングル『ウクイウタ』

  5/16　テレビ朝日「ミュージックステーション」に初出演（『ウクイウタ』を披露）

• 9月

  9/24　タワーレコード限定シングル『希望の唄』リリース

• 11月

  11/11　4thシングル『ナナ』リリース

• 12月

  東名阪ツアー「ハイサイロード’08～冬の陣～」

2009

• 1月

  日本テレビ系ドラマ「銭ゲバ」主題歌に『さよなら』が起用
  松山ケンイチ主演でセンセーショナルな内容もあり大きな話題になる。

• 2月

  2/4　5thシングル『さよなら』リリース
  初のオリコントップ9位を記録

  2/13　テレビ朝日「ミュージックステーション」2度目の出演（『さよなら』を披露）

• 4月

  全国ツアー「ハイサイロード’09～47都道府県58箇所巡り～」（全国58ヶ所）

  4/8　2ndフルアルバム『でーじ、かりゆし』リリース

• 6月

  6/24　配信限定シングル『ピクニック』リリース

• 7月

  7/1　配信限定シングル『心に太陽』リリース

• 10月

  10/14　1st DVD「かりゆしテレビ その１」リリース

• 11月

  11/25　6thシングル『アナタの唄』リリース

2010

• 1月

  全国ツアー「ハイサイロード’10～かりゆし58号線へまっしぐら～」（全国11ヶ所）

• 2月

  2/3　7thシングル『雨のち晴れ』リリース
  さまぁ～ず映画「かずら」主題歌
  『オワリはじまり』がまさかのカップリングとして収録

• 5月

  5/5　初の日比谷野外音楽堂にてワンマンライブを開催

  5/16　日本テレビ系「行列のできる法律相談所」出演（『オワリはじまり』を生演奏）

• 6月

  6/16　8thシングル『全開の唄』リリース

• 7月

  7/14　9thシングル『会いたくて』リリース

• 8月

  8/11　3rdフルアルバム『めんそーれ、かりゆし』リリース

• 9月

  「ハイサイロード’10～秋の陣～」（全国30ヶ所）

• 11月

  11/9　2nd DVD「かりゆしテレビ　その２」リリース

2011

• 1月

  1/26　10thシングル『風のように』

• 2月

  2/22　デビュー5周年記念日

• 3月

  3/9　3rd DVD「かりゆしテレビ　その３」リリース

• 5月

  「わっしょいSHOW!ハイサイ祭!!2011」を東阪の野音にて開催

• 7月

  7/27　初のベストアルバム『かりゆし58ベスト』リリース
  オリコン総合アルバムチャート5位記録

• 8月

  日本テレビ「24時間テレビ」生出演

• 9月

  9/13　4th DVD「かりゆしテレビ　その４」リリース

  　

  9/13～　全国ホールツアー「ハイサイロード’11～5周年！唄って楽シーサー！踊ってカチャーシーサー！～」（全国17ヶ所）

2012

• 2月

  2/29　5th DVD「かりゆしテレビ　その５」リリース

• 3月

  3/14　11thシングル『ゆい』リリース

• 5月

  5/8～　全国ツアー「ハイサイロード”12 ～ハブよりも！マングースよりも！（仮）～」（全国34ヶ所）

• 6月

  6/13　12thシングル『笑っててくれよ』
  妻夫木聡、武井咲主演　映画「愛と誠」主題歌

• 8月

  8/22　配信限定シングル『まっとーばー』リリース

• 11月

  11/28　4thフルアルバム『５』リリース

• 12月

  東阪ホールツアー「ハイサイロード　冬がはじまるさぁ～、南の国から2012」

2013

• 4月

  NHK「おとうさんといっしょ」のエンディングテーマ曲『青空のゴーサイン』を書き下ろし

• 5月

  5/8　13thシングル『青春よ聴こえてるか』リリース

• 9月

  9/11　5thフルアルバム『８』リリース

• 10月

  全国ツアー「ハイサイロード ビヨンド’13-14」（全国51ヶ所）

• 11月

  11/13　14thシングル『恋の矢』リリース
  日本テレビ「ハクバノ王子サマ 純愛適齢期」主題歌として起用

2014

• 4月

  沖縄県豊見城市観光大使就任

  4/17　会場限定シングル『アットホーム』リリース

• 6月

  6/25　6th DVD「かりゆしテレビ　その６」リリース

• 7月

  7/23　15th シングル『Oh! Today』リリース

• 8月

  8/13　配信限定アルバム『コイウタ』リリース

• 9月

  9/10　配信限定アルバム『ナケウタ』リリース

• 10月

  10/8　6thフルアルバム『大金星』リリース

• 11月

  11/7　全国ツアー「ハイサイロード～大金星～2014-15」（全国30ヶ所）

2015

• 6月

  配信限定シングル『おーきなうた』リリース
  沖縄国際映画祭テーマソングとして<かりゆし58 with 島ぜんぶでおーきなバンド>名義でリリース

• 7月

  日本テレビ「MUSIC DAY」生出演

• 8月

  8/5　16thシングル『かりゆしの風』リリース

• 12月

  ドラム中村洋貴がフォーカルジストニア（局所ジストニア）を発症したことにより長期休養に入る

2016

• 2月

  日本テレビ特番「人生が二度あれば 運命の選択」テーマソングとして『嗚呼、人生が二度あれば』を書き下ろし

  全国ツアー「ハイサイロード2006-16～オワリ×はじまり～」開催（全国21ヶ所）

  2/22　デビュー10周年記念日
  デビュー10周年記念ベストアルバム『とぅしびぃ、かりゆし』リリース

• 4月

  FM沖縄にてレギュラー番組「てれこ～かりゆし58のかりっかりかりか(仮)～」スタート

• 5月

  5/8　日比谷野外音楽堂でワンマンライブ

• 7月

  7/20　書籍『アンマーとぼくら』発売
  『アンマー』に着想を得て有川浩氏が執筆

• 8月

  8/24　7th DVD「かりゆしテレビ　その7」リリース

• 12月

  テレビ東京「三匹のおっさん3～正義の味方、みたび!!～」主題歌として『オワリはじまり』起用

2017

• 1月

  全国ツアー「ハイサイロード2017～ロード・トゥ・サイカイ～」開催（全国27カ所）

• 8月

  10周年を迎える「めざましライブ」出演

• 10月

  10/18　7thアルバム『変わり良し、代わりなし』リリース

• 11月

  全国ツアー「ハイサイロード2017-18～変わり良し、代わりなし～」開催（全国31ヶ所）

2018

• 7月

  日本テレビ「はじめてのおつかい」挿入歌として『声のジェット機～アイのコトバ～』が起用
  宇徳敬子さんとのコラボ楽曲

• 8月

  琉球放送 夏休みドラマスペシャル「アンマー」に『アンマー』が起用

2019

• 1月

  テレビ東京「三匹のおっさんリターンズ！～平成ラストの大暴れ＆悪党まとめて大成敗SP！～」の主題歌として『オワリはじまり』が起用＆メンバー出演

• 2月

  2/22　配信限定シングル『バンドワゴン』リリース

• 3月

  全国ツアー「ハイサイロード2019～平成の結～」を開催（全国28ヶ所）

• 7月

  7/17　配信限定シングル『赤夢波-KAMUNAMI-』リリース
  QAB「めざせ甲子園」のテーマソングに起用

• 10月

  10/9　配信限定シングル『シャララ ティアラ』リリース
  RBC琉球放送「南の島のミスワリン」テーマソングに起用

• 12月

  12/11　配信限定シングル『声のジェット機：宇徳敬子』リリース

• 12月

  12/18　アナログ盤&配信シングル『アンマーTIMELESS/オワリはじまりTIMELESS』リリース

2020

• 1月

  休養していた中村洋貴がバンド活動復帰

  1/31　配信シングル『千惚り万惚り』リリース

• 2月

  2/22　8thアルバム『バンドワゴン』リリース

• 4月

  『ハイサイロード2020-バンドワゴン-』開催
  新型コロナウイルスの影響で全公演開催中止

• 5月

  母の日企画「みんなのアンマー」募集
  参加者の「アンマー」との写真を使用しMV映像として発表

• 8月

  バンド初の無観客ライブ＠1000CLUBを配信

• 11月

  JA沖縄「おきなわの花」アンバサダーに就任

2021

• 2月

  2/22　デビュー15周年記念日
  配信限定シングル『HeartBeat』リリース
  『かりゆし58 15周年記念生配信〜一語一宴〜』をYouTube配信

• 5月

  全国ツアー「ハイサイロード2021 -バンドワゴン-」開催
  新型コロナウイルスの影響で全公演開催延期

• 8月

  全国ツアー「ハイサイロード2021 -バンドワゴン-」振替公演開催
  沖縄公演のみさらに延期

• 11月

  全国ツアー「ハイサイロード2021 -バンドワゴン-」沖縄振替公演開催
  15周年を締めくくるツアーを無事完走

2022

• 1月

  松山ケンイチ主演舞台「hana 1970、コザが燃えた日」テーマソング『花はどこへ行った』をプロデュース

• 2月

  2/22　配信シングル『ミルクと包帯』リリース

• 4月

  「Local Love Music Live with TikTok」にて初TikTokライブ開催

• 5月

  5/8　9thアルバム『七色とかげ』リリース＆全国ツアー開催

• 8月

  NHK広島「れいわのへいわソング」（『さよなら』披露）

2023

• 2月

  ファンクラブライブにてコロナ禍後、初の声出しライブ実施

• 4月

  オリオンビールCMに『オリオンビーチ』起用

• 5月

  TBS「ラヴィット！」生出演『アンマー』生演奏

  5/8　配信シングル『声を』リリース
  沖縄セルラーCMソング起用

• 8月

  billboardライブ初開催（横浜/大阪）

2024

• 1月

  琉球放送「共同売店のうた」に前川真悟出演&テーマソング制作
  BEGIN島袋優さん、Kiroro玉城千春さんと楽曲制作

• 4月

  新しく開校した市立豊崎中学校の校歌を前川真悟が制作

• 10月

  nms（日本マニュファクチャリングサービス株式会社）のCMのテーマソングに『オワリはじまり』起用

2025

• 1月

  全国ツアー「ハイサイロード-ジュークボックス-」開催（全国10ヶ所）

• 3月

  3/11　『アンマー』YouTube１億回再生突破！

• 5月

  5/9　NHK「あさイチ」生出演

• 8月

  8/17　NHK「のど自慢」生出演